با توجه به اینکه فشار آمریکا اقتصاد کوبا را به سمت فروپاشی احتمالی سوق میدهد، رئیسجمهور آمریکا امیدوار است با دولت کمونیست این جزیره به توافقی برسد تا از هرج و مرج جلوگیری کند. «مایکل کراولی» در گزارشی برای نیویورکتایمز نوشت، به نظر میرسد ترامپ در حال دنبال کردن نسخهای از رویکرد خود این بار در قبال کوبا است. پس از سالها درخواست از رهبران اپوزیسیون ونزوئلا برای به دست گرفتن قدرت، ترامپ با جانشین مادورو همکاری کرد تا دسترسی آمریکا به نفت این کشور را بهدست آورد و پرسشهای مربوط به گذار سیاسی را به بعد موکول کرده است. به همین ترتیب، به گفته یک مقام ارشد دولتی و یکی از نزدیکان مارکو روبیو، وزیر امور خارجه و همچنین اظهارات عمومی خود روبیو در هفتههای اخیر، ترامپ خواهان خلأ قدرت ناگهانی در هاوانا نیست. روبیو از احتمال توافق با «رائول گیلرمو رودریگز کاسترو»، نوه برادر فیدل کاسترو، رائول، صحبت کرده است.